La Chiesa della Santissima Annunziata si trova nel centro storico di Arezzo, in Via Garibaldi ed è dedicata a Maria Annunziata, (diocesi di Arezzo-Cortona-Sansepolcro).
La sua edificazione ha origini molto antiche. Nel 1349 la Compagnia della Santissima Annunziata ottiene dal Vescovo di Arezzo la possibilità di costruire un oratorio, di cui oggi rimane il portale del lato destro con l’affresco raffigurante l’Annunciazione, opera giovanile di Spinello Aretino. La Compagnia della Santissima Annunziata perseguiva non solo scopi religiosi ma anche di assistenza ai poveri e gestioni di ospedali. Proprio in uno degli ospedali si trovava la statua della Madonna, o anche detta Madonna delle Lacrime, attribuita a Michele da Firenze, ritenuta miracolosa in quanto il 26 febbraio 1490 avrebbe lacrimato. Nello stesso luogo intorno al 1491 viene costruita l’attuale Chiesa della Santissima Annunziata prima sotto la direzione dell’architetto fiorentino Bartolomeo Della Gatta e poi, dopo la sua morte, di Antonio da Sangallo il Vecchio.
La facciata esterna in stile gotico rinascimentale, è costituita da tre portali, uno centrale e due laterali e una trifora nel centro della facciata; sopra il portale del lato destro si trova l’affresco raffigurante l’Annunciazione, (databile 1370/1375), opera giovanile di Spinello Aretino.
L’interno della Chiesa della Santissima Annunziata è suddiviso in tre navate con diversi altari laterali, che conservano opere d’arte rinascimentali, di notevole valore. In particolare occorre citare il dipinto raffigurante la Deposizione, (databile al 1529) opera giovanile di Giorgio Vasari;
il dipinto raffigurante la Vergine che appare a San Francesco o Estasi di San Francesco, (databile al 1641), opera di Pietro Da Cortona;

Vergine che appare a San Francesco o Estasi di San Francesco, (databile al 1641), opera di Pietro Da Cortona.
la Vergine col Bambino, San Rocco e San Francesco, (databili al 1526) terrecotte di Agnolo di Polo, discepolo del Verrocchio;
il dipinto raffigurante l’Adorazione dei Pastori (databile 1520 circa) opera del pittore fiorentino Niccolò Soggi (allievo del Perugino);
il dipinto raffigurante l’Annunciazione (databile al 1625), opera del pittore fiorentino Matteo Rosselli;
la tavola raffigurante la Crocifissione, (databile al 1555-1623) opera di Teofilo Torri.
L’altare maggiore, in marmo opera di Bernardo Buontalenti, conserva la statua della Madonna delle Lacrime, attribuita a Michele da Firenze.
Le vetrate, per un totale di dodici, che raffigurano in particolare il Matrimonio e l’Assunzione della Vergine, e sono attribuite a Guillaume de Marcillat.