Stefano di Giovanni, detto il Sassetta (Cortona o Siena, 1400 circa – Siena, 1450), è stato un celebre pittore italiano, annoverato quale maggiore esponente della pittura senese della prima metà del Quattrocento. Tra i suoi allievi si annovera il pittore senese Sano di Pietro.
Formatosi a Siena, viene certificata come sua prima opera il polittico Maestà dell’Arte della Lana per il Palazzo dell’Arte della Lana (databile al 1423), poi smembrato, con alcuni scomparti andati perduti ed altri conservati in diversi musei, come nella Pinacoteca Nazionale di Siena, al National Gallery of Victoria di Melbourne e nella Pinacoteca Vaticana di Roma.
Tra le sue opere principali occorre citare la Pala della Madonna della neve (databile tra il 1430 e il 1432), conservata nella Galleria degli Uffizi di Firenze; il maestoso Polittico di Borgo San Sepolcro, (50 tavole disposte su due facciate) realizzato tra il 1437 e il 1444 per l’altare maggiore della Chiesa di San Francesco a Sansepolcro (Arezzo), poi smembrato agli inizi dell’Ottocento; e i diversi dipinti raffiguranti la Madonna dell’Umiltà, eseguiti per devozione privata, conservati nei diversi musei del mondo, come nel Museo dell’Opera del Duomo di Siena (databile al 1430-1440); nella Pinacoteca Vaticana di Roma (databile al 1433 circa); al Metropolitan Museum of Art di New York (databile al 1445-1450); oppure i dipinti raffiguranti la Madonna dell’Umiltà con santi, conservati nella National Gallery of Art di Washington, nella Gemäldegalerie di Berlino e nel Museo Diocesano di Cortona.
Quest’ultima opera conservata nel Museo Diocesano di Cortona (databile al 1434) raffigura, su un fondo oro, al centro la Madonna dell’umiltà affiancata da due angeli, disposti prospetticamente in tralice, e ai lati i Santi Nicola (con il piviale), Michele Arcangelo, Giovanni Battista e Margherita d’Ungheria. Sulla cornice è raffigurato l’Arcangelo Gabriele, l’Agnus Dei e la Vergine Annunziata.
La pala (tempera su tavola) viene commissionata al Sassetta dal cortonese Niccolò d’Agnolo di Cecco del Peccia ed era destinata alla Cappella a sinistra del coro nella Chiesa di San Domenico a Cortona.