L’opera è stata ordinata al Caravaggio dal Monsignor Tiberio Cerasi, Tesoriere Generale della Camera Apostolica durante il papato di Clemente VIII per essere posizionata nella cappella della Basilica di Santa Maria del Popolo in Roma.
In effetti le opere commissionate e pattuite dal Monsignore Tiberio Cerasi al Caravaggio erano due: La Conversione di San Paolo, appunto, e la La Crocifissione di San Pietro, opera scomparsa e tuttora mai ritrovata.
Il prelato diede incarico della ristrutturazione della cappella Cerasi a Carlo Maderno, mentre al Carracci la Pala della ristrutturazione dell’altare con L’Assunzione della Vergine Maria.
Purtroppo il prelato non poté ammirare nulla di quanto ordinato in quanto la sua morte sopraggiunta il 4 maggio 1601 impedì la visione sia della ristrutturazione della Cappella che dell’opera del Caravaggio.
Pertanto l’artista tenne con se le opere che però gli furono pagate, sebbene in misura minore del pattuito, dagli eredi del Monsignore, ovvero dall’Ospedale della Consolazione.
Caravaggio conservò tali opere in attesa della fine dei lavori della cappella Cerasi. Soltanto quando i suddetti lavori furono terminati, si accorse che le misure degli alloggi sul soffitto erano ridotte rispetto alle opere realizzate.
Probabilmente fu questo il reale motivo per il quale il Caravaggio realizzò due opere con misure diverse – difatti le prime erano larghe cm.189 mentre le attuali sono di cm.175 -, però su tela rispetto a quelle pattuite col Cerasi in tavole di cipresso.
I due dipinti originali invece passarono al Cardinale Sannesio che le vendette ad un nobile spagnolo fino a finire nelle mani della principessa Vittoria Odescalchi-Balbi di Piovera.
Nulla si conosce del destino dell’opera Crocifissione di San Pietro: l’ultima datazione riportava l’opera in terra spagnola.
L’opera, La Conversione di San Paolo, rappresenta una rapsodia magica del controluce che esalta i volti e gli elementi intenti a proteggere San Paolo accecato dalla luce divina che lo disarciona dal cavallo. Meravigliosa l’armonia delle movenze e delle gesta dei personaggi che donano una forza stupenda di movimento e di colore.