Il Trittico di Cortona o Madonna col Bambino e i Santi san Matteo, Giovanni Battista, Giovanni Evangelista e Maria Maddalena è un dipinto (tempera su tavola, trasportata su tela, cm 218×240) realizzato nel 1438 dal pittore fra’ Giovanni da Fiesole, detto Beato Angelico ed attualmente conservato nel Museo Diocesano di Cortona. Nella realizzazione dell’opera si ipotizza anche la collaborazione della bottega del Beato Angelico.
Fra’ Giovanni da Fiesole, (all’anagrafe Guido di Pietro) detto Beato Angelico (Vicchio, Firenze, 1395 circa – Roma, 18 Febbraio 1455), è stato un celebre pittore italiano e frate domenicano, beatificato il 3 ottobre 1982 da Papa Giovanni Paolo II. Molto attivo a Firenze (città nella quale si ricordano gli affreschi realizzati tra il 1440 e il 1445 nell’antico Convento di San Marco, oggi museo) e a Roma (dove si conservano gli affreschi realizzati tra il 1447 e il 1448 circa nella Cappella Niccolina in Vaticano), mentre ad Orvieto si ricordano gli affreschi raffiguranti il Cristo Giudice e la Vela dei Profeti realizzati nel 1447 nella Cappella di San Brizio, all’interno del Duomo. Va ricordata anche l'”Annunciazione di Cortona” realizzata tra il 1434 e il 1436 e anch’essa conservata nel Museo Diocesano di Cortona.
Il Trittico di Cortona viene realizzato nel 1438 per la Chiesa di San Domenico a Cortona. L’opera è suddivisa in tre pannelli principali su uno sfondo color oro e raffigura nel registro centrale, la Madonna in trono col Bambino, (una Maestà) circondata da angeli, mentre ai suoi piedi si trovano due vasi con rose bianche (simbolo della purezza della Vergine) e rosse (simbolo della Passione di Cristo). Sul lato sinistro sono raffigurati i Santi Matteo e Giovanni Battista, mentre sul lato destro sono raffigurati San Giovanni Evangelista e Maria Maddalena.
Nelle cuspidi, si trovano due tondi con Angelo annunciante (a sinistra) e la “Vergine annunciata” (a destra), mentre al centro è dipinta la “Crocifissione“.
Nella predella sono narrati gli episodi della vita di San Domenico; si tratta di sei scene che partendo da sinistra raffigurano il “Sogno di Innocenzo III e l’incontro tra i santi Francesco e Domenico”, la “Apparizione dei santi Pietro e Paolo a san Domenico”, la “Resurrezione di Napoleone Orsini caduto da cavallo“, il “Miracolo del libro salvato dalle fiamme“, “San Domenico e i frati serviti alla mensa dagli angeli” e la “Morte di san Domenico“, intervallate da figure di santi ed angeli, in particolare partendo da sinistra “San Pietro Martire“, “San Michele Arcangelo“, “San Vincenzo martire“, e “San Tommaso d’Aquino“.