Il complesso architettonico della Cattedrale di Santa Maria Assunta o Duomo di Pienza sorge sull’antica pieve di Santa Maria, e, in origine pensato per la piazza principale, Piazza Pio II e successivamente viene realizzato, per volere di Papa Pio Piccolomini tra il 1459 e il 1462, dall’ architetto Bernardo Rossellino, allievo di Leon Battista Alberti.
L’area in cui il Bernardo Rossellino doveva raggruppare i palazzi principali di Pienza si presentava estremamente stretta, quindi spinse il più a sud possibile la Cattedrale per lasciare spazio a Palazzo Piccolomini e al Palazzo Vescovile.
Papa Pio II (al secolo Enea Silvio Piccolomini) impartisce temi precisi al Rossellino, per la realizzazione della Cattedrale di Pienza; il Papa è affascinato dalle linee gotiche delle chiese francescane, soprattutto di Assisi ma anche dalle chiese a sala tedesche, Hallenkirchen, infatti vuole che la sua Cattedrale avesse tre navate uguali.
La facciata della Cattedrale di Pienza è di travertino e le tre navate interne vi sono proiettate grazie a quattro lesene; una grande cornice divide la parte inferiore con le tre porte da quella superiore, su cui sono ricavate tre nicchie; nella nicchia centrale è ricavato un occhio che porta la luce verso l’altare centrale ed in alto sul timpano è posizionato lo stemma della famiglia Piccolomini.
L’interno della Cattedrale di Pienza (dove predomina lo stile gotico) è a croce latina, diviso in tre navate di uguale altezza con la navata centrale più larga, mentre sulle pareti si possono ammirare una serie di finestre gotiche che illuminano tutta la chiesa.
Tra le importanti opere d’arte realizzate da pittori senesi della metà del Quattrocento su commissione di Papa Pio II e custodite all’interno del Duomo di Pienza è opportuno citare la pala d’altare raffigurante la Madonna con Bambino tra i Santi Antonio Abate, Bernardino, Francesco e Sabina, (databile al 1463) opera di Giovanni di Paolo (Siena, 1398 – Siena, 1482);
la pala raffigurante la Madonna in Trono con Bambino tra i Santi Bartolomeo, Caterina, Lucia e Matteo, opera di Matteo di Giovanni (Borgo Sansepolcro, 1428 circa – Siena, 1495);
la pala raffigurante l’ Assunzione della Vergine con i Santi Agata, Callisto, Pio e Caterina da Siena, (databile tra il 1460 e il 1462), opera di Lorenzo di Pietro (detto il Vecchietta);
la pala raffigurante la Madonna con Bambino tra i Santi Anna, Filippo, Giacomo e Maddalena, opera di Sano di Pietro (Siena, 1405 – 1481);
la pala raffigurante la Madonna in Trono con Bambino tra i Santi Agostino, Girolamo, Martino e Nicola, opera di di Matteo di Giovanni;
l’ Altare del Santissimo Sacramento, opera di Bernardo Rossellino.
Notevole da visitare anche la cripta, posta all’interno della chiesa, dove si trovano resti scultorei dell’ antica chiesa romanica di Santa Maria e il fonte battesimale della bottega del Rossellino.
Pienza è definita la città ideale, nel cuore della Val d’Orcia, unitamente agli altri centri che si sviluppano lungo il fiume Orcia, San Quirico d’Orcia e Castiglione d’Orcia.
Pienza e il suo centro storico è stato dichiarato dall’ UNESCO patrimonio dell’umanità nell’anno 1996.