“Ritratto di cortigiana” è un dipinto (olio su tela, cm 66×53) realizzato nel 1597 circa dal pittore italiano Michelangelo Merisi, conosciuto come il Caravaggio, distrutto nel 1945 nell’incendio della Flakturm Friedrichshain di Berlino, dove il dipinto era custodito.
Si tratta dell’unico dipinto del Caravaggio che si sostanzia nel ritratto di una donna. Il Caravaggio pone sulla scena l’immagine sensuale e misteriosa di una donna, molto curata nell’aspetto, nell’acconciatura e nell’abbigliamento. Il suo sguardo enigmatico è diretto verso lo spettatore ma al contempo non si cura dello stesso, immerso nei suoi pensieri.
Nel dipinto “Ritratto di cortigiana” la donna a mezzo busto è la cortigiana di origine senese Fillide Melandroni amante di Ranuccio Tomassoni. Il Caravaggio la conosce a Roma e ne rimane fortemente attratto, tanto che probabilmente è a causa di una lite per Fillide Melandroni che nel 1606 Caravaggio uccide il Tomassoni.
Il volto di Fillide Melandroni lo ritroviamo in altri dipinti di Caravaggio, tra cui “Santa Caterina d’Alessandria” (anno 1598-1599, Museo Thyssen-Bornemisza di Madrid), il dipinto “Marta e Maria Maddalena” (anno 1598, Institute of Arts di Detroit) e la tela “Giuditta e Oloferne” (anno 1597 – Galleria nazionale di arte antica, Palazzo Barberini di Roma).
Il dipinto “Ritratto di cortigiana” viene commissionato dal Marchese Vincenzo Giustiniani, banchiere e collezionista d’arte (uno dei tanti amanti della bella cortigiana) e rimane nella sua collezione privata per diverso tempo.
Successivamente, agli inizi del Novecento il dipinto figura nelle Flakturm Friedrichshain di Berlino e viene distrutto verso la fine della seconda guerra mondiale in un incendio, unitamente ad altre opere di Caravaggio come la prima versione del “San Matteo e l’Angelo” (mentre la seconda versione del dipinto “San Matteo e l’Angelo” è attualmente conservata nella cappella Contarelli nella Chiesa di San Luigi dei Francesi a Roma), ed il “Cristo sul monte degli Ulivi“.